《잔을 채우고》是一首充满情感张力的抒情歌曲，讲述了一段感情结束后主人公内心的挣扎与痛苦。歌词通过直白的语言和细腻的情感刻画，展现了一个人在失去爱人后无法释怀的心境。整首歌围绕“酒”这一意象展开，酒既是主人公试图麻痹自己、逃避现实的工具，也是对过去美好回忆不断涌现的催化剂。
主人公回忆起曾经对方对自己的爱与承诺，但这些话语如今显得如此虚伪，因为对方已经选择离开。这种落差让主人公陷入深深的自我怀疑与痛苦中，她反复质问自己是否太过自作多情，同时也质问对方为何改变。然而，无论她如何努力挽留或试图忘记，对方始终不会再回来。最终，她只能借酒浇愁，在醉意与泪水中度过一个个不眠之夜。
歌词开头直接点明了主人公的困惑：“你总是用这种方式对我是吧”。这里的“这种方式”指的是对方表面上表达爱意，但实际上却选择了离开。这种矛盾的行为让主人公感到被欺骗和背叛。“为什么现在却离开了我？”这句质问透露出她的无助和不解，同时也暗示了这段感情中的不对等关系——尽管她付出了全部的真心，却未能换来同等的回应。
接下来，主人公开始反思自己的不足：“我没能给你什么，但是我爱你，比谁都爱你。” 这里体现了一种卑微的爱情观，她认为自己虽然没有给予物质上的东西，但已经倾尽全力去爱对方。然而，对方似乎并不理解甚至忽视了她的付出。“是我在自作多情吗？”这一句自问表现出她的自我怀疑，也反映了失恋后常见的心理状态——将问题归咎于自身。
副歌部分重复强调了“再怎么呼喊你，再怎么抓住不放，你也不会回来了”。这种徒劳的努力凸显了主人公面对分手后的无力感。她尝试通过酒精来麻痹自己，“把酒杯满上，在思念你中饮下了酒”，但越是想忘记，越容易沉浸在过去的回忆中。眼泪成为情绪崩溃的象征，“但是眼泪却不听话地流下”，说明即使她努力压抑，内心深处的悲伤依然无法控制。
整首歌以循环的形式推进，从回忆到质问，再到借酒消愁，最后回到泪水不止的状态。这种结构不仅强化了主人公的情绪波动，也让听众感受到一种无尽的循环感。每一天都像是前一天的延续，她仍旧在同样的痛苦中挣扎，无法真正走出来。
最后一句“今天开始”带有一丝希望的意味，或许暗示着主人公意识到需要做出改变。然而，结合前文来看，这种转变可能只是暂时的想法，真正的疗愈还需要更多时间。整首歌以开放式的结局收尾，留给听众无限遐想的空间。