《不想睡》这首歌以第一人称的视角，讲述了一个人在夜晚孤独寂寞时对失去的爱情的深深怀念。歌曲通过细腻的情感表达和直白的语言，描绘了主人公在分手后无法释怀的心情。
歌曲的故事背景聚焦于一段已经结束的感情。主人公在夜晚无法入眠，不是因为害怕黑暗，而是因为寂寞将他包围。这种寂寞来源于失去爱人后的空虚感，以及对曾经美好回忆的不舍与悔恨。他试图用冷风吹拂自己的身体，以此麻痹内心的痛苦，但最终却发现自己无法逃避现实。
歌词中多次提到“重新和你爱一回”，这表明主人公对过去的感情仍有眷恋，同时也意识到自己在感情中的错误。他承认了自己的脆弱，并表达了对对方深深的依赖。然而，现实却是这段感情已经不可挽回，只能通过幻想来麻醉自己。
歌词开篇便点明了时间——夜晚，这是人们最容易感到孤独和脆弱的时刻。“夜了为什么还不想睡”这一句看似简单，实则蕴含着深刻的情绪：主人公不愿入睡，是因为睡眠会让他暂时失去对爱人的思念，而这种思念已经成为他生活的一部分。
“除了你，我还在思念谁”进一步强化了这种情感的专一性。尽管两人已经分开，但在他的心中，对方依然是无可替代的存在。
“我并不是害怕黑，寂寞却喜欢把整个我包围”揭示了主人公真正的敌人并非黑暗，而是内心的孤独感。这种孤独感源于失去了爱人的陪伴，也源于他对过去感情的执念。
“曾对你说没爱无所谓，其实自己脆弱不知道应怎么面对”说明主人公在感情中曾经伪装坚强，试图让对方相信自己可以放下。但实际上，他的内心非常脆弱，只是不愿意承认罢了。
“好想再重新和你爱一回，让伤心的回忆通通都给化成灰”表现了主人公对过去感情的留恋，以及想要重新开始的愿望。然而，这种愿望显然无法实现，因此他只能通过幻想来缓解痛苦。
“你的爱曾经是绝对，我一辈子都会为我的愚昧而后悔”则是对整段感情的总结。主人公意识到自己当初的愚蠢导致了关系的破裂，而这种悔恨可能会伴随他一生。
最后几句重复开头的内容，再次强调了夜晚、思念和寂寞的主题。这样的循环结构不仅增强了歌曲的感染力，也让听众感受到主人公情绪的无尽循环，仿佛永远走不出这段感情的阴影。