谭咏麟的歌曲《Winning Or Losing》背景故事主要围绕人生中的竞争、挑战以及对成功的理解。这首歌以游戏为比喻，探讨了人生中的胜败得失，强调过程的重要性而非仅仅关注结果。
歌词中"Playing in the game of chance"比喻人生就像一场充满偶然的游戏，每个人都在这场游戏中寻找自己的立场和目标。"They say only the tough survive"表达了弱肉强食的现实，但也暗示了坚持的重要性。
"Racing to the finish line"让人联想到追逐目标的过程，而"Underdogs against the time"则提醒我们即使处于劣势，时间仍然是每个人必须面对的挑战。"What's your measure of success?"引发了对成功标准的思考，"Isn't it to give your best?"则提出全力以赴才是最重要的。
副歌部分"Winning or losing, what side are you choosing?"反复强调胜败的选择不重要，重要的是"how you play the game"。"Make it or break it, as long as you don't take it"暗示无论成功与否，关键在于是否全力以赴。
在探讨规则和生活态度时，歌词提到"Rules and regulations, what's the stipulation"暗示生活中充满规则，但"Playing in the game of life"提醒我们人生本质上就是一场更大的游戏。"Real or imitation, don't want violations"则表达了对真实态度的追求。
结尾部分通过"Winning or losing, what side are you choosing?"的反复提问，强调无论胜败，重要的是如何面对过程，如何在人生游戏中保持真实的自我。