《晚风借酒》这首歌通过一位失恋者的视角，表达了对过去美好时光的怀念与对无法挽回的爱情的无奈。歌曲中的“我”试图用酒精来缓解心中的痛苦，但真正能够治愈这种伤痛的只有时间或对方的回心转意。整首歌围绕着回忆、等待和孤独这三个主题展开，展现了主人公在失去爱情后内心深处那份难以言表的寂寞与期盼。
“我问晚风借酒 借酒消愁”： 开篇即点明了主角试图通过饮酒来忘记忧愁。
“奈何故人远走 不曾回头”： 说明了造成主角忧愁的原因是曾经相爱的人离开了自己，并且没有再回来。
“台下路人不懂 台上戏子的愁”： 这里使用了一个比喻，将主角比作舞台上的演员，而观众则代表生活中不了解其真实感受的人们。
“又怎知我心事悠悠”： 表达了即使是在众人面前表演快乐的样子，内心的苦楚却无人能懂。
“可能是缘分 作的孽 才会让思念 变浓烈”： 认为两人之间的相遇分离都是命运安排的结果，正因为如此才使得思念之情更加深刻。
“孤独跟烈酒 在摇曳 我们终不能再见”： 描述了主角独自一人时的状态以及对于未来重逢可能性的悲观态度。
“若不是多看 你一眼 又怎会落得 相思劫 一晃又一天 又一年 我等一年又一年”： 回忆起最初相遇的情景，感叹如果当时没有那么注意对方的话，可能就不会陷入这般相思之苦；同时也反映了随着时间流逝，这份等待变得越来越漫长。
接下来的部分继续深化了上述情感表达，尤其是关于梦中相见（“风吹梦到西洲 红颜已旧”）以及承诺未兑现（“你曾许我白头 何时相守”）的内容，进一步强调了主角对于逝去爱情的惋惜与渴望。最后以再次提及孤独作为结尾（“我与孤独画地为囚”），象征着即便经过长时间的努力也无法摆脱心中那份深深的孤寂感。