卫兰的《十个他不如你一个》讲述了一段关于初恋与失恋的情感经历。歌曲以第一人称叙述，表达了一个在感情中挣扎、无法释怀的人的心境。主人公回忆起曾经的初恋，虽然这段感情并不完美，甚至有些稚嫩和不成熟，但依然让她难以忘怀。
这首歌反映了现实中的爱情往往充满矛盾，人们在失去后才意识到曾经的珍贵。歌曲中的“十个他”象征着未来可能遇到的其他对象，但即使再多，也无法取代那个曾经深爱的人。这种情感上的执着与无奈，是许多人面对失恋时的真实写照。
“事实上背着良心告别你”表现出一种内心的愧疚与矛盾，明明知道该放下，却还是难以割舍。“我试过责备自己讨厌你”进一步说明了内心的挣扎，试图通过自责来减轻痛苦。
“皆因不过初恋 稚嫩度犹如做戏”点出了初恋的不成熟，像一场戏一样短暂而虚幻。“不可到尾 旁人也屡度说起”则暗示了这段感情最终还是走到了尽头。
“以后无论再找十个他 不相似 甚或要 怀念到再来一次”表达了对过去感情的怀念，即使再遇到其他人，也无法替代那个曾经的他。
“人人失恋失一次 我还未算迟”显示出一种自我安慰的心态，认为失恋是每个人都会经历的事情，还不能算是太晚。
“最后 最后 对错抉择谁知 最后 分离 我都玩过一次 最后 最后 做错了但我知”这些句子总结了整首歌的情感基调，强调了对过去的反思与遗憾。