陈百强的《再见Josephine》是一首充满深情与离别情绪的歌曲，歌词中透露出一种对过往美好时光的怀念和对无法实现的爱情的无奈。虽然没有明确的官方背景故事，但根据歌词内容推测，这首歌可能讲述了一段曾经深爱却最终不得不分离的感情。
“Josephine”在歌词中是一个重要的人物，可能是主人公心中难以忘怀的对象。歌曲通过反复的“共我共舞吧 Josephine”表达了一种希望在最后的时刻重温旧梦的愿望，同时也暗示了两人之间注定无法长久在一起的命运。
整首歌的情绪基调是忧伤而温柔的，表达了即使知道明天将会分别，也愿意在今夜尽情享受彼此的陪伴。这种情感上的挣扎和矛盾，使得歌曲具有很强的感染力。
“Hello Josephine 想不到又可再见”这一句，表现出一种意外重逢的复杂心情。尽管再次相见，但彼此都知道这可能只是短暂的告别。
“自你当年讲再见 容我看着你深深地望千百遍”则体现出一种不舍与留恋，仿佛在最后一次注视对方时，想要把这一刻永远铭记在心。
“明知今宵的你 明日不会留在身边”揭示了现实的残酷，即便有再多的不舍，也必须面对即将到来的分离。
“共我共舞吧 Josephine 燃亮长夜如像某天”象征着在最后的夜晚里，希望能重现过去的美好时光，哪怕只是一瞬。
“何日重遇难预见愿延续延续这天”表达了对未来的渴望，希望能够再次拥有这样的时刻，但现实中却难以实现。
“然后明日忘掉这天 忘掉谁在来日每天想这天”则是对未来的释然，即使内心深处仍然思念，也必须学会放下。
整首歌通过重复的副歌部分强化了这种复杂的情感，展现了爱情中的甜蜜、痛苦与遗憾。