陈百强的《不再问究竟》是一首充满情感与隐喻的歌曲，讲述了一位成年人在夜晚独自面对回忆时的内心挣扎。歌曲通过一个小孩的提问，折射出成年人对过往感情的无奈与逃避。这首歌的背景故事可能源于陈百强个人的情感经历，或是他对人生中某些无法释怀的遗憾的表达。
“茫茫然在数星星”描绘了一个人在夜空中茫然无措的状态，暗示内心的空虚和迷茫。“天际多么平静”则象征着表面上的安宁，却掩盖不了内心的波动。
“独站夜街中 独怀念她”直接表达了主人公的孤独与思念，而“不知一街童正踏着我影”则引入了一个小孩的形象，他无意间成为主人公情绪的触发点。
“顽童还大胆开声 / 如像刚刚哭了十声 La / 只好苦笑十声 并轻抹眼角”这部分表现了主人公面对孩子天真提问时的无力感，他试图用笑容掩饰泪水，表现出一种压抑的情绪。
“淡淡的眼泪影 La / 只好解释有泪水 / 那因风砂吹了入眼睛 Al Al”这里通过“风砂”来委婉地解释自己的眼泪，表现出一种不愿直面过去的心态。
“只好跟他玩耍 / 祈望他不再问究竟 Al AL”是整首歌的核心，主人公希望孩子不要继续追问，因为有些事情已经无法回答，也不愿再提起。