歌曲《如果你会懂得我伤悲》讲述的是一段充满遗憾与心碎的爱情经历。歌词中透露出主人公对爱情抱有美好的幻想，但现实却让这份感情走向了破碎。歌曲描绘了一个人在爱情中付出真心、等待多年，最终却落得无家可归、独自流泪的结局。
整首歌通过细腻的情感描写，展现出爱情中的无奈与痛苦，同时也表达了主人公内心深处的悔恨与不舍。歌词中“背靠着背却无言以对”暗示了两人之间的疏离和无法沟通的隔阂，而“幸福在分飞”则象征着曾经的美好如今已烟消云散。
歌曲的反复吟唱“如果你会懂得我伤悲”是一种对对方的理解与期待，也隐含着一种深深的失望和控诉。这种情感的表达方式让人感受到主人公内心的挣扎与孤独。
“是我把爱情想的太美 / 才会让心一瞬之间崩溃” —— 这两句歌词揭示了主人公对爱情过于理想化的认知，导致当现实不如预期时，内心承受了巨大的打击。
“背靠着背却无言以对 / 幸福在分飞” —— 描述了两人关系的破裂，曾经的幸福已经消逝，彼此之间只剩下沉默和距离。
“没有太多时间能浪费 / 却为一个人等过好几岁” —— 表达了主人公在感情中的投入与牺牲，为了一个人浪费了大量时光，却换来了无尽的等待与失落。
“多少爱情走不到天黑 / 让痛苦轮回” —— 指出许多爱情未能走到终点，带来的是无尽的痛苦与循环。
“如果你会懂得我伤悲 / 就不会让我如此心碎” —— 是主人公对对方的期望与控诉，希望对方能够理解自己的痛苦，避免自己陷入更深的心碎之中。
“那么美却又烧成灰 / 是谁在风中买醉” —— 形容爱情虽曾美好，但最终化为虚无，而“风中买醉”则可能象征着对方或主人公在痛苦中寻求解脱。
“如果你会懂得我憔悴 / 就不会让我无家可归” —— 再次强调主人公对理解的渴望，希望对方能体谅自己的憔悴与无助，不至于让自己彻底失去依靠。
“不后悔真心爱一回 / 不会为谁再流下泪” —— 表达了主人公虽然心碎，但仍坚持自己曾经的真心，并决定不再为任何人流泪，表现出一种决绝与成长。
“为谁流泪” —— 作为结尾句，再次引发听众思考，也让整个歌曲的情感达到高潮，留下深刻的印象。