余佳运的歌曲《九月底》讲述了一段发生在秋季末尾的爱情故事，时间设定在九月底，这个季节本身就带有淡淡的离别与思念之情。歌曲中的叙述者正处于一段感情的结束期，对方因为某种原因离开了他，可能是远行、分手或不可抗力的因素。整首歌充满了对过去美好回忆的追忆和无法忘怀的情感，同时也透露出一种无奈与孤独。
“伴随着九月底的一场大雨”这句歌词，为整个故事定下了悲伤与冷清的基调，也象征着爱情的终结。而“飞机震耳欲聋的轰鸣”则暗示了离别的场景，可能是指对方乘坐飞机离开，留下叙述者独自面对空荡荡的城市和无尽的思念。
歌曲中反复出现的“是你”、“是你你你你你”，表现出叙述者内心深处对这段感情的执着和难以割舍。即便知道已经失去，却依然无法将对方从记忆中抹去，这种情感的真实与强烈，正是这首歌打动人心的地方。
“这座城市变得冷清 / 这里的我学着安静”描绘了主人公在爱人离开后，内心的孤寂与平静。城市因大雨而显得更加冷清，而主人公也在努力接受现实，试图让自己变得安静。
“带着我给你的记忆 / 可回忆那么清晰 / 那么透明 / 就算我再用力再用力都抹不去”这些歌词表现了回忆的深刻与真实，即使想忘记，也无法摆脱那些关于对方的记忆。特别是“你的呼吸 / 你的背影”，更是将情感具象化，让人感受到那份深深的失落。
“整理着给你的书信 / 感受你每日的心情”说明主人公仍然关心对方，甚至试图通过书信了解对方的生活，表达了一种未完全放弃的爱意。
“还来不及送你毛衣 / 原谅我不能够为你遮风挡雨”这一句展现了叙述者内心的自责与无力感，仿佛因为自己的疏忽或无法陪伴而感到遗憾。
“每当我想吻你 / 在这春雨里 / 在这冬雪里 / baby你从来不曾远去”这几句歌词充满了希望与幻想，虽然现实中对方已经离去，但在叙述者的内心世界里，对方从未真正离开，这种情感上的坚守让人动容。
最后，“我还在原地 / 等你你你你你”点明了整首歌的核心主题——等待与怀念。无论时间如何流逝，叙述者始终停留在曾经的起点，等待那个曾经深爱的人回来。