《猜楼梯》是卢巧音的一首经典歌曲，歌词以“楼梯”为意象，描绘了一段情感关系中的距离与努力。歌曲通过“上楼”和“下楼”的动作，象征着两人之间的心理差距和情感上的拉扯。整首歌充满了对爱情的渴望、犹豫和挣扎，同时也带有一丝无奈与自我反思。
“转过兴趣与短发，只想增加恋爱资格”——表达了主角为了接近对方，试图改变自己，提升自己的吸引力。
“挫过语气与指甲，我亦明白 差一点信心”——说明了主角在追求过程中经历了一些挫折，也意识到自己缺乏足够的自信。
“你那世界太优雅，真的担心不够方法”——这里暗示了两人之间存在着阶层或文化上的差异，主角担心自己无法达到对方的标准。
“你已去到某尖塔，我在楼下 想攀几百级”——用“尖塔”象征对方所处的高处，而自己则在低处努力向上攀登，表现出一种单方面的追逐。
“偏偏畏高吗”——表达出一种矛盾的心理，既想靠近又害怕面对高度带来的压力。
“像那些茶花女得到的恋爱 我得到吗”——引用了茶花女的故事，暗指自己是否能获得像她那样的爱情，带有强烈的自我怀疑。
“你下来 我上行 两个人 努力去猜”——两人各自努力靠近对方，但始终处于一种猜测和试探的状态。
“行上4级 攀得到天，行落4级 弯身到面前”——描述了双方在不同高度之间的互动，既有仰望也有亲近。
“期望要高 牺牲要低 中间要一吻”——表达了对爱情的期待与付出，中间的交汇点则是感情的高潮。
“行上8级 听得到风，行落8级 触摸到眉毛”——进一步描绘了两人之间的距离变化，从远到近，情感逐渐升温。
“童话太高 苦恋太低 中间最吸引”——指出理想的爱情（童话）难以实现，而现实的苦恋虽然沉重，却往往更具吸引力。
“尽快走近”——是对彼此的呼唤，希望尽快缩短距离，结束这种若即若离的状态。
“两个世界夹不夹”——问句形式，表达了两人是否能够跨越彼此之间的隔阂，进入同一个世界。
“即使很想都会挣扎”——再次强调内心的矛盾与挣扎，即便有爱，也难以轻易放下。