《小心天气》是许志安的一首抒情歌曲，歌词通过“天气”这一意象，隐喻感情中的不确定性与陪伴的温暖。整首歌以季节变化为线索，描绘了两个人在感情中经历的起伏，以及面对情感波动时的依恋与期待。
“担心你担心多变的季节”表达了对对方情绪和关系状态的担忧，暗示感情如同天气一样难以预测。
“在最愁长晴天一夜密云”则描绘了一种突如其来的变化，象征着原本平静的感情突然出现波折。
“不安却又狂热”表现出内心矛盾的情感状态，既有不安又有强烈的渴望。
“只等这城中的风季何时变得凄凉”用“风季”比喻感情的变迁，等待一个转折点。
“共你红红毛衣久别重逢想到变觉热”描绘了两人重逢的场景，带有温暖和怀念的情绪。
“但你心升高了几度才可一起抱拥”表达了希望对方能有足够的情感温度来靠近自己。
“但气温偏低了几度才会容易冷倒”则暗示如果感情变冷，自己可能会感到失落。
“如果可以你愿意陪着我挡雨么”直接表达出对陪伴的渴望，希望对方能在困难时给予支持。
“如果许可冷或暖能留在我平静的窝”表达了对稳定关系的向往，希望无论冷暖都能彼此依偎。
“情深深不过每个冬天与你抱着经过”这句话强调了深厚的感情，即使是在寒冷的冬天也能相互温暖。
“看着你无需要对你说什么”表现了默契与信任，无需言语也能感受到对方的存在。
“担心你担心天气都报错”再次点题，说明对感情状态的不确定感。
“就似诚惶诚恐孤独迷途”描绘了内心的孤独与迷茫。
“不知冷热程度多希冀”表达了对感情变化的期待与不确定。
“能一起知道寒流哪天涌到”象征着共同面对未来的不确定性。
“在那长长毛毯倚着电炉”营造出一种温馨的画面，象征着两人在一起的舒适与安心。
“倾诉乐与怒”表示在这样的环境中可以自由地表达喜怒。
重复部分进一步强化了主题，展现了对陪伴的渴望与感情的深度。