《文艺旧伤》以老上海为时代背景，讲述了一位文艺青年在纸醉金迷的都市中暗恋一位美丽女子却无法靠近的故事。歌曲通过“泛黄的时光”“旧年代的时尚”等意象，营造出怀旧氛围，映射出那个时代文人与现实、理想与爱情之间的错位与无奈。主角用诗歌和文字表达情感，却只能远远欣赏对方，感情如雨点般被浇熄，留下无法洗去的虚妄与忧伤。整首歌是对“文艺式单恋”的哀婉追忆，也是对旧时代浪漫情怀消逝的叹息。
“泛黄的时光 / 那属于他们年代的旧伤”：开篇点题，将故事置于历史尘埃中，“旧伤”象征未被治愈的情感创伤，也暗示这段感情早已成为传说。
“他文字里的香 / 谈吐间是旧年代的时尚”：刻画男主角作为“文艺青年”的形象，他的才华与气质吸引女主角，成为她心中难忘的记忆。
“老上海 / 夜晚里的歌声穿梭在那条古巷”：场景描写强化时代感，老上海的繁华与浪漫成为感情发生的舞台，也反衬个体情感的渺小。
“她有迷人的笑 / 她太美所以他只能远远欣赏”：点明单恋本质——因自卑或现实阻隔，爱而不得，只能保持距离默默凝望。
“雨点不停不停不停在掉 / 谁的感情感情感情被浇”：重复句式增强情绪张力，“雨”既是实景，也象征泪水与压抑，感情被现实无情浇灭。
“他心碎的轻巧她无法听到”：突显单恋的孤独与无声，他的痛苦不被察觉，更显悲凉。
“有些爱无法燃烧”：直指核心主题——不是所有感情都能开花结果，有些爱注定沉寂于心底。
“洗不掉的虚妄依然油光锃亮”：结尾升华，即使时间流逝、雨水冲刷，那份执念与幻想仍顽固存在，讽刺又凄美，道尽文艺式爱情的宿命感。