《樱花树下的约定》讲述了一段刻骨铭心却最终错过的爱情。故事以“樱花树”为象征，承载着主人公与爱人曾经的美好回忆。两人曾频繁相约于樱花树下，共享风华岁月，谈笑高歌，彼此陪伴。然而命运弄人，情深缘浅，感情在“爱与不爱”之间摇摆不定，最终走向分离。时光流转，青丝成白发，唯余牵挂与遗憾。歌曲通过“醉酒策马”“妙曲生花”“高歌天下”等意象，勾勒出昔日热烈奔放的情感场景，而“嘶吼望断天涯”“愁思默语不答”则映射出失去后的孤独与沉默。北风扬沙、情伤难画，暗示内心的创伤无法言说，也无法愈合。
“青丝已白发徒留下那段牵挂 / 情深或缘浅往往都在一刹那”：开篇点明时间流逝与情感宿命。青春不再，只余思念；缘分深浅，常在一瞬决定，充满无奈与宿命感。
“在爱与不爱间徘徊留恋与挣扎 / 那时我和你常常相约在樱花下”：揭示感情的矛盾本质——既不舍又痛苦，而“樱花树下”的回忆成为唯一温暖的锚点。
“是谁醉酒策马 / 我嘶吼望断天涯”：对方纵情潇洒，主人公却在远方呼喊、目送，体现情感不对等与无力挽留。
“是谁妙曲生花 / 我十指谈笑风华”：回忆共同创造美好艺术与欢笑的时光，突显曾经的默契与幸福。
“是谁高歌天下 / 我目送海角余霞”：对方志在四方，主人公只能默默守望落日余晖，隐喻离别与放手。
“是谁拨乱丝发 / 我愁思默语不答”：亲密互动转为沉默无言，情绪从热烈转向压抑，暗示关系破裂后的疏离。
“千万次无言地回答 / 心被忧伤渐渐无情地融化”：内心无数次想回应，却终归沉默；忧伤如冰消融，实则是心死的过程。
“北风中扬起满天沙 / 心里的情伤难画”：以自然景象烘托心境，风沙迷眼象征混乱与痛苦，情伤之深，连画笔也难以描绘。
副歌与主歌重复强化记忆与遗憾，层层递进，展现主人公在回忆与现实间不断撕扯的心理状态。整首歌以“樱花树”始，以“情伤难画”终，完成一场从绚烂到凋零的情感叙事。