《那一年冬天，香港在下雪》是张卫健演唱的一首抒情歌曲，以“香港下雪”这一现实中几乎不可能发生的自然现象作为隐喻，象征爱情中突如其来的变故与心碎。香港地处亚热带，冬季极少降雪，歌词借用“下雪”营造出一种超现实的凄美氛围，暗示主人公所经历的情感剧变如同奇迹般罕见却又真实刺骨。
歌曲讲述的是一段三角恋或迟来爱情的故事：男主角深爱着一个女子，却发现她心中早已另有他人（“既然爱他在我之前”）。他苦苦等待、付出真心，却只换来对方一句轻描淡写的“抱歉”，诺言化为戏言，感情最终在寒冬中终结。整首歌弥漫着无奈、心痛与放手的决绝，通过“风”“雪”“泪”“冻结”等意象，将内心的寒冷与悲伤具象化，表达出失恋者在情感废墟中自我疗愈、等待春天重生的心路历程。
“那一年冬天香港在下雪 / 说声爱我Oh My Baby / 让我感觉爱有多深切”
开篇即用“香港下雪”的反常景象点题，暗示这段感情从一开始就充满不真实与注定悲剧的色彩。“说声爱我”是男主对爱的渴望，也是女方曾经给予的温柔假象，让他误以为爱可以深刻永恒。
“你又让我为你空等一夜 / 你的心中究竟有几份爱恋 / 既然爱他在我之前 / 何不让我明白这一切”
揭示感情中的不对等与欺骗。男主一再等待，却始终被蒙在鼓里；直到发现对方心中早有他人，才意识到自己只是替补。质问中带着委屈与不甘，也流露出对坦诚的渴望。
“一声抱歉诺言变成戏言 / 我的眼泪淌在分手的冬天 / 让风吹泪成雪覆盖苍白的脸”
“抱歉”二字轻如鸿毛，却彻底摧毁了承诺的重量。眼泪在寒风中凝结成雪，既是物理上的寒冷，更是心理上情感冻结的写照。“苍白的脸”象征失去血色与生气的自我，被悲伤覆盖。
“冻结所有伤悲所有感觉 / 让爱随你走远 / 在雪中和你说再见”
“冻结”是一种自我保护机制，主动麻木情感以抵御痛苦。“让爱随你走远”是放手的宣言，尽管心碎，仍选择目送对方离开，在象征性的大雪中完成告别仪式。
“我和我的心碎痴恨爱怨 / 在无言的世界等待春天”
“心碎、痴、恨、爱、怨”五种情绪交织，展现失恋后的复杂心境。“无言的世界”是沉默的孤独，而“等待春天”则暗含希望——时间会治愈一切，寒冬终将过去。
“是否爱我真的爱过 / 为何不见你有些依恋 / 你的从容教人看的心痛”
反复质疑对方是否曾真心爱过自己，更痛的是对方分手时的冷静与无动于衷，这种“从容”比哭泣更令人心寒，凸显男主被轻视的痛苦。
“别让心沉睡错过春天 / 让风吹泪成雪 / 覆盖我苍白的容颜”
结尾升华主题：即便伤痕累累，也不要让心灵永远沉沦。泪水虽如雪覆盖容颜，但春天终会来临，鼓励自己走出阴霾，迎接新生。
整首歌通过层层递进的情感描写与意象堆叠，完成了一场从深爱、幻灭、心碎到释怀的心理旅程，是华语情歌中极具画面感与文学性的经典之作。