《这个冬天会很冷》是张卫健演唱的一首抒情伤感歌曲，讲述了一段失去挚爱后的追悔与孤独。歌曲以冬季的寒冷为隐喻，映射主人公内心因分离而产生的冰冷与空虚。虽然没有明确的历史事件或真实人物作为原型，但歌词中强烈的情感投射，体现了现实中许多人在感情破裂后的心境——在失去之后才懂得珍惜，在孤独中才明白对方的重要。
歌曲创作于90年代华语流行音乐黄金时期，张卫健以其细腻的嗓音和富有戏剧性的演绎方式，将一个男人在分手后的自责、思念与卑微祈求表现得淋漓尽致。整首歌没有激烈的控诉，只有平静中的痛楚，更显情感之深沉。
“不在你身边 / 这一个冬天会很冷” —— 开篇即点题，用物理上的寒冷比喻心理上的孤寂，强调“你”的缺席让整个季节失去温度。
“寒风吹动我的心情 / 又陷入你的回忆” —— 外界环境触发内心情绪，寒风成为回忆的催化剂，说明主人公仍无法摆脱过往。
“回首从前 你的痴我的悔 / 如今都已随风飞” —— 回顾过去，一方深情付出（“你的痴”），另一方却未能珍惜（“我的悔”）。如今往事虽如风散去，但伤痕仍在。
“我终於了解心痛的感觉 / 你就是我的整个世界” —— 在失去后才真正体会到“心痛”，承认对方曾是自己生命的全部，凸显迟来的醒悟。
“能不能再给我一次机会 / 来偿还你为我受的罪” —— 卑微的请求，带有赎罪心态，表达愿意弥补过错，但语气中透露出不确定与恐惧。
“我终於了解孤单的滋味 / 只怕你身边已有人陪” —— 孤独感加深的同时，更害怕对方已另寻幸福，这种“迟到的领悟”加剧了痛苦。
“爱不爱已无所谓” —— 表面看似洒脱，实则绝望之语，暗示即使不被爱，只要能靠近、补偿就已满足，反映情感中的自我牺牲倾向。
歌词后半部分重复副歌内容，强化情感浓度，体现主人公在回忆中循环挣扎，无法走出阴影的心理状态。每一次重复都是更深一层的自我剖析与哀求。
这首歌并非单纯的情歌，而是关于“失去后的觉醒”。它揭示了一个普遍的人性弱点：往往在拥有时不珍惜，失去后才痛彻心扉。歌词中的“冬天”不仅是季节，更是心境；“寒冷”不仅是体感，更是灵魂的孤寂。张卫健用温柔而克制的唱腔，把悔恨、思念、卑微、无奈层层递进，最终停留在“爱不爱已无所谓”的自我放逐中，令人动容。