《Cowboy》是Wiz Khalifa创作的一首反映街头生活与个人奋斗的说唱作品。匹兹堡作为他的家乡，被描绘成一个充满暴力、犯罪和生存压力的城市。这首歌通过讲述一个年轻黑人男孩在缺乏家庭支持、社会资源匮乏的环境下，如何靠自己的“right plan”（明智规划）在街头谋生，揭示了底层青年在现实困境中的挣扎与无奈。
“Midwest Cowboy”这一意象并非传统西部牛仔，而是象征着在城市丛林中独自闯荡、武装自我、为生存而战的年轻人。他既是受害者，也是加害者；既是梦想家，也是现实的囚徒。歌曲没有美化暴力，而是冷静呈现环境如何塑造一个人的命运——从贩卖烟草、卷入帮派，到最终可能死于仇杀，形成一种无法回头的宿命感。
开篇点明主角虽年轻，却早熟且有计划。“二十万在左手，枪在右手”，象征财富与暴力并存的生存方式。他珍惜每一分钱，因为那是自己辛苦所得；同时警告他人不要轻举妄动，否则将付出生命代价。父母缺席的童年迫使他自力更生，“没人给他，他就自己拿”——这是街头生存的第一课。
反复吟唱“中西部牛仔，匹兹堡的人 / 来自一个那些家伙都是杀手的城市”，强调地域文化对人格的塑造。匹兹堡在这里不仅是地理坐标，更是暴力循环的代名词。即便想“逃离街区”，现实却让“他可能永远无法成功”，暗示结构性困境难以突破。
描述主角参与街头交易：站在街角卖大麻、观察顾客、遭遇法律制裁后又报复夺回损失。购买武器、兄弟撑腰、生活急转直下——这些细节展现他逐步深陷暴力漩涡。“没有回头路”成为核心主题，一旦踏入这条道路，便注定走向毁灭。
主角佩戴珠宝、挥霍金钱，表面风光实则空虚。即使出身良好家庭，仍无法满足物欲与权力欲。在夜店寻欢作乐、抢夺他人女人，最终招致杀身之祸。“他们后来找到了他的尸体”——冰冷收尾，印证了街头法则的残酷：玩火者终将自焚。
《Cowboy》并非颂扬街头英雄，而是以纪实笔触刻画一个被环境吞噬的年轻人。Wiz Khalifa借“牛仔”之名，讽刺所谓“自由与冒险”在城市贫民窟中不过是暴力与死亡的代名词。歌曲传递出对系统性贫困、家庭缺失、司法失效的无声控诉，也警示听者：在没有出路的社会结构中，再聪明的“right plan”也可能导向悲剧终点。