《What I Know Now》由美国另类R&B双人组合THEY.与说唱歌手Wiz Khalifa合作，融合了内省的情绪与都市生活的现实感。歌曲围绕成长、自我怀疑、外界评判与情感挣扎展开，表达了在经历人生起伏后对过往选择的反思。Wiz Khalifa在歌曲中延续了他一贯的“烟雾缭绕”式生活态度，但同时也流露出对真实情感连接的渴望与对自我迷失的焦虑。而THEY.的旋律部分则强化了歌曲的忧郁氛围，呈现出一种在喧嚣世界中孤独自省的状态。
歌词开篇“You still hear every word that they say / But these days they ain't making no sound”揭示了一种矛盾：尽管主角仍在意他人评价，但那些声音已逐渐失去意义或变得空洞。这种“听得到却无实质”的状态，反映出他在舆论压力下逐渐觉醒，意识到外界评判未必真实。
“You still had me thinking I'm crazy / Wish I knew then what I know now”则点出核心主题——后知后觉的遗憾。过去的他因他人言论而自我怀疑，如今却明白那些质疑毫无根据，凸显成长带来的认知转变。
“Nobody really knows how I keep it all inside”道出内心压抑的孤独感。尽管身处名利场（如后文提到的豪车、私人飞机、香槟），他仍感到无人真正理解自己。这种情绪在“I've been numb for so long wanna feel something”中进一步深化——长期的情感麻木让他渴望真实感受，哪怕痛苦也好过空洞。
反复出现的“I don't know my place I done lost my way”直指身份危机。在成功与放纵的表象下，他迷失了自我定位，甚至对信仰产生怀疑（“Still don't know if I believe there's anything above me”），体现出现代人在物质丰裕中的精神困境。
Wiz Khalifa的说唱段落揭示了他在亲密关系中的矛盾：一方面习惯“用完即弃”（“Most of the time I just be with them once and don't call 'em again”），另一方面却对特定对象“play it safe”（谨慎对待）。这种反差暗示他可能在这段关系中投入了真实情感，却又因过往经历而不敢完全信任。
“Ain't used to usin' brakes once I close the door you can't escape”以隐喻展现控制欲与占有欲，结合“Puttin' KK in a plane different strains”（KK可能指代某位女性，strains暗示大麻品种或情绪状态），反映他试图用物质与感官体验填补情感空缺，但最终仍陷入“you leavin' or stayin'”的不确定中。
副歌反复强调“Wish I knew then what I know now”，形成一种无法挣脱的循环。尽管他已看清某些真相（如识破“clowns”的虚伪），却仍在旧有模式中挣扎（“But you still fkin' 'round with them”）。这种知行不一的状态，正是歌曲最真实的痛点——成长并非一蹴而就，觉醒之后仍需面对惯性的拉扯。