Wiz Khalifa 的《This Time Around》是一首融合了个人情感反思与成长决心的抒情说唱作品。歌曲延续了他一贯慵懒却深情的风格，通过简洁而富有画面感的歌词，讲述了一段充满遗憾又渴望重来的感情。Wiz Khalifa 在歌中展现出不同于以往“派对男孩”形象的一面——他不再逃避情感责任，而是希望在“这一次”真正把握机会，修复关系、带来快乐。
开篇“只有风从头顶的发间穿过 因为我低垂着头”营造出一种独处时的沉思氛围。他为自己订机票、独自出行，暗示过去可能因事业或逃避而疏远了重要的人。这种孤独并非潇洒，而是带着悔意的自我放逐。
“每一次看见你的面庞 我都会有心碎的感受”直白表达了面对旧爱时的痛苦。这种心碎源于过往的错过或伤害。副歌反复强调“希望这一次我可以让你绽放笑容”，凸显他强烈的弥补意愿——不是为了自己，而是真心希望对方幸福。
第二段主歌中，“这一次我不会再视若无睹”“不会再麻木不仁”“不会再失手”等句子层层递进，展现他从被动到主动的转变。他意识到时机已到（“回想起来 只记得 可恶 明明是时候了”），并坚信“一切都已准备就绪”，只要对方愿意共同定义未来。
歌曲后半部分描述了两人关系的亲密细节：从对方最初不沾烟，到如今熟练地与他共享（“现在你熟练地卷起 自然地吞吐云雾”），暗示彼此已深度融入对方的生活。重复的“You never wanna finish”强调这段关系的珍贵与不舍。最终，他明确表态：“不想让你失望”，将情感承诺落实到行动——“把你揽入怀中”“把你留在身旁”，只为实现“让你微笑”的初心。
“This time around”（这一次）是全曲的灵魂。它既是对过去的否定（承认曾经失败），也是对未来的郑重承诺。Wiz Khalifa 用这个短语反复敲打听众，传递出一种历经沧桑后的清醒与坚定：人生或许充满轮回，但这一次，他选择认真对待。