《男人最痛》是许志安在1997年推出的经典粤语歌曲，由潘源良作词，卢东尼作曲。这首歌的背景源于一段充满无奈与隐忍的婚外情故事。歌词中的“男人”并非传统意义上的负心汉，而是一个深陷情感纠葛、无法割舍却又无力承担的普通人。他明知对方已心属他人，却因爱得太深而选择沉默，宁愿独自承受痛苦，也不愿逼迫对方做出抉择。这种“不言不语”的逃避，恰恰是男人最深的痛——不是被抛弃，而是连被抛弃的资格都没有。
歌曲创作时正值香港社会对情感关系日益开放的年代，婚外情、三角关系成为流行文化中的常见主题。许志安本人当时也正经历感情风波，这首歌因此被赋予了强烈的个人色彩。歌词中“躲于漆黑中”、“看你看不通”等意象，描绘出一个男人在情感边缘徘徊、不敢直视真相的心理状态。他不是不想面对，而是害怕面对之后，连最后一点温存也会消失。
“心突然的隐隐痛，如空穴来了阵寒风”开篇即以自然意象隐喻内心突如其来的失落，寒风无源，却刺骨难挡，暗示情感的伤害往往来得无声无息，却足以摧毁一个人的平静。
“明知是仍舍不得你，我亦宁愿让情有疾而终”是全曲核心。他清楚这段感情已病入膏肓，却仍选择不治，任其自然死亡。这种“自毁式深情”正是男人最痛的体现——不是愤怒、不是争吵，而是连说再见的勇气都没有，只能任爱在沉默中窒息。
“若你要走你只需讲一句，对我恨心地去，说爱今天告终”反复出现，是渴望被明确终结的呐喊。他不要模糊的冷淡，不要躲闪的回避，他要的是一个干脆的句点。但对方偏偏选择“躲于漆黑中”，让他连痛苦的终点都找不到，只能在无尽的猜测与煎熬中沉沦。
“难忍再次偶尔于街中，望你忐忑因他出现失控”道出最残酷的现实：他不是输给了第三者，而是输给了对方的犹豫与不安。每一次偶遇，都像一把钝刀，缓慢割开他早已结痂的伤口。他看见她的慌乱，却无权过问；他听见她的沉默，却无力回应。
“长苦为何不肯短痛”是整首歌的灵魂质问。男人宁愿承受长久的煎熬，也不愿接受短暂却彻底的决裂。因为他知道，一旦“短痛”发生，爱就真的结束了。而“长苦”至少还保留着一丝幻想——她还在，她还没走，她还可能回头。
结尾“愿你放心我会好好的过”看似释怀，实则是自我安慰的谎言。真正的释怀不需要说出口，而他反复强调“我会好好的”，恰恰说明他从未真正好过。这首歌不是控诉，不是哀求，而是一个男人在爱的废墟中，用沉默完成的自我葬礼。