《再见也许不再会》是蔡国权在情感低谷期创作的歌曲，反映了一个人在长期付出却得不到回应后，终于选择放手的心理历程。歌曲诞生于80年代末香港流行音乐注重情感细腻表达的时期，蔡国权以温润嗓音演绎出内敛的痛苦，没有激烈控诉，只有沉默的告别。歌词中的“干了这一杯”象征着仪式性的告别，像一场无声的葬礼，埋葬一段耗尽心力的感情。整首歌没有指责对方，而是将焦点放在自我疗愈上，体现了一种成熟而悲凉的爱——不是不爱了，而是爱得太累，连怨恨都无力再有。
“事情若到此，来个决定”开篇即宣告终结，没有犹豫，只有决断。“给你的真心逐渐变灰”用颜色隐喻情感的褪色，从炽热到冰冷，是无声的消亡。“干了这一杯，干最后这一杯”重复的饮酒动作，强化了告别的仪式感，酒是慰藉，也是句点。
“明了没结果人也太累，不再想当初是否愚昧”道出醒悟的代价——不是不懂爱，而是太懂，才知坚持已无意义。曾经的“关心”化作“轻烟”，说明所有付出都如烟散去，不留痕迹，这种被忽视的痛比被伤害更刺骨。
“暴雨冷风嘲笑着我失意，我却不知去向何在”以自然景象映射内心荒芜，风雨不仅是环境，更是命运的无情，而“不知去向”暗示自我认同的崩塌——当爱成为唯一坐标，失去后便迷失了方向。
“爱令我感到实在太灰，好比水一杯，清淡是我这杯”是全曲核心。爱不再是浓烈的酒，而是寡淡如水，不是不爱，而是心已枯竭，连表达都失去力气。最后一句“再见也许不再会”不是愤怒的断绝，而是平静的宿命——不是不愿再见，而是知道，彼此已走不出各自的深渊。