《送别》并非许美静原创歌曲，其旋律源自美国作曲家约翰·庞德·奥特威（John Pond Ordway）的《Dreaming of Home and Mother》，后由李叔同于1915年填词，成为中国近代最经典的送别诗歌曲。许美静在1996年翻唱此曲，赋予其现代都市孤独与情感疏离的氛围。她的版本以低吟浅唱、空灵嗓音，将原作中古典的离愁，转化为现代人面对人际关系断裂、内心孤寂的无声叹息。这首歌在许美静的演绎下，不再仅是传统意义上的送别，更像是一场灵魂的告别——告别过去、告别温暖、告别那个曾相信永恒的自己。
“长亭外，古道边，芳草碧连天”——开篇以古典意象构建苍茫画面，长亭是古人送别的场所，古道象征漫长人生旅途，芳草无边，暗示离别之深远与不可逆。自然之景愈美，愈反衬人情之冷。
“晚风拂柳笛声残，夕阳山外山”——晚风轻拂柳枝，笛声断续，是离别时压抑的呜咽；夕阳西下，山外还有山，象征离别之后，思念无尽，前路茫茫，无处可依。
“天之涯，地之角，知交半零落”——空间被拉至极限，却无人相伴。曾经的知己，如今散落四方，或离世，或疏远，或沉默。这句直击人心，道出成年后最深的孤独：不是无人在身边，而是无人能懂。
“一壶浊酒尽余欢”——浊酒非佳酿，却足以慰藉残存的温情。“尽”字沉重，是饮尽最后一丝欢愉，也是耗尽最后一点力气去维系关系。
“今宵别梦寒”——重复四次，如一声声叹息，回荡在深夜。别梦本应温暖，却因离别而冰冷。寒，不仅是气温，更是心温的消逝。每一次重复，都像在确认：连梦，都不再有温度。
整首歌词层层递进，从景入情，由外而内，最终归于无声的寒。许美静的演唱不加修饰，却让每一个音符都像在黑暗中轻轻颤抖，使人听见的不是离别，而是离别之后，那漫长而寂静的余生。