这首歌描绘的是一段感情即将终结时的最后告别。蔡琴以低沉温柔的嗓音，唱出一个明知关系已无挽回可能，却仍不愿面对现实的女子内心。她不是在质问，也不是在哀求，而是用近乎乞求的语气，请对方“假装”还爱她——这不是为了挽留，而是为了在彻底失去前，保留一丝残存的温度。这种“假装”是温柔的残忍，是彼此心知肚明却不愿戳破的默契。或许，对方早已心冷，而她，仍贪恋那最后一口暖意。整首歌没有激烈的冲突，只有无声的崩塌，像一杯酒，慢慢喝尽，才知是诀别。
“请假装你会舍不得我”是全曲的核心，重复四次，每一次都像一声轻叹，越来越无力。她清楚知道对方已不再爱她，“明知道我的梦，到了尽头”，但她仍要求“让一切如旧”——不是为了重来，而是为了体面地告别。她不要真相，只要一个温柔的幻觉：一个拥抱、一杯酒、一句沉默的陪伴。这比任何哭喊都更令人心碎。
“替我斟杯酒”是极具生活感的细节，酒是情绪的催化剂，也是告别仪式的象征。在熟悉的场景里，做着曾经的习惯动作，却已物是人非。“轻轻拥着我”两次重复，像在确认这最后的触碰是否真实，也像怕一松手，连这幻觉都会消失。
“明天我将独自寂寞”不是威胁，而是陈述。她不是在等对方回头，而是在为自己的孤独提前致意。整首歌没有指责，没有怨恨，只有深不见底的温柔与克制。蔡琴的演绎，让这份“假装”成为最深的爱——爱到宁愿自己承受全部的痛，也不愿撕破那层薄如蝉翼的假象。