这首歌讲述了一个男人在半生的历程中再次遇到曾经深爱的女人，回忆起往昔的点滴，心中充满了复杂的情感。歌曲背景设定在一个平凡的重逢场景，主人公通过简单的问候和对话，勾起了对过去的回忆，展现了对这段感情的无奈与释然。
歌词中的“简简单单的一句你好 轻轻说道”描绘了主人公与旧爱重逢时的情景，看似平常的问候却承载着复杂的感情。“万未料到今天碰到 彼此都客套”则传达了对重逢的意外和客套的无奈。“东拉西扯终于说到他 但愿透露”表明主人公在试图回忆过去的点滴，希望能从对方那里获得一些信息。
在副歌部分，“重遇半生爱的女人 盼好好把青春再赌”表达了主人公对重燃旧情的期待和愿意为这段感情再次付出的坚定。“赢回伴侣只要比我好 以他一生真心爱慕”则展现了主人公对旧爱的关心和祝福，希望她能找到比自己更好的归宿。
最后一句“这不讲的祝福盼望 亦听得到”悄然道出了主人公内心难以言表的祝福和对过去的释然。
歌曲情节简单却情感丰富，讲述了一段跨越半个生命周期的爱情故事。主人公在与旧爱重逢后，通过简单的对话和回忆，展现了对过去感情的怀念和对未来的期望。整个故事充满了淡淡的忧伤，同时又带有一丝欣慰和释然。
整首歌通过简单却深刻的语言，描绘了主人公复杂的情感世界。歌词中“或者这天不应这样地碰到”表达了主人公对重逢的感慨和对过去的反思。“还记着我话过的天荒讲的地老”则回忆了过去的山盟海誓，展现了对那段感情的珍视和无奈。
在最后的部分，“但我只想你知始终可找到 情人若你已再遇上 期望你让我可知道”传递了主人公的愿望，希望旧爱能找到更好的幸福，同时也希望得到对方的认可和祝福。
总的来说，这首歌通过简洁而深刻的语言，讲述了一个关于重逢、回忆和情感的故事，展现了主人公对过去、现在和未来的复杂情感。