这首歌曲以“风”和“相思雨”为核心意象，讲述了一段刻骨铭心却无疾而终的爱情。故事中的主人公在风中守候着逝去的承诺，任由时光流逝，依然被困在回忆的漩涡中。风象征无常与变迁，而“相思雨”则是内心绵延不绝的痛楚与等待的化身。背景可能源于一对恋人因故分离，一方在漫长岁月里苦苦等待，却只等来物是人非——玫瑰凋零、青丝成雪，暗示青春与热情早已消逝，只剩孤独的执念。
“风吹过哭干的泪留下伤痕”——风带走了泪水，却留下永恒的伤疤，隐喻离别后的痛苦烙印。“你种下的情为何还要默默苦等”质问对方为何让自己陷入无望的等待，凸显被动与无奈。“昨日的承诺誓言是否成荒唐”表达了对过往誓言是否已沦为笑话的怀疑，而“懵懂的心在风中守望那份纯真”则描绘了主人公天真地坚守旧日美好，与现实形成残酷对比。
“风停了相思的雨还在飘落”——外在风雨已止，但内心的相思如雨不绝，强调情感挥之不去。“你转身影子成了永远不变定帧”将离别瞬间凝固为永恒画面，象征无法释怀的遗憾。“昨日玫瑰发黄青丝变成了白发”以意象叠加展现时光摧残：玫瑰枯萎代表爱情逝去，青丝变白暗示岁月蹉跎。“枯萎的心在记忆河里不断翻腾”进一步刻画了沉溺于回忆的痛苦循环。
“多少个日夜轮回，等来的是这越来越长的藤”——“藤”象征纠缠的思念，随时间蔓延而愈发牢固。“风吹了无数也吹不灭那一盏残烛孤灯”中，“残烛孤灯”比喻微弱却顽固的希望或记忆，任凭现实（风）冲刷也不熄灭。“无尽的思念，期盼的是这越来越长的等”直抒胸臆，点明等待已成习惯，思念在拖延中深化。
歌词通过重复主歌与副歌，强化了等待的漫长与循环无解。开头的“哈 哈 哈 哈 哈”可能是一种苦涩的自嘲或叹息，为全曲定下苍凉基调，暗示主人公在绝望中试图释然却终归徒劳。
《风中飘落相思雨》是一曲关于执念与时光的哀歌。它揭露了爱情逝去后，人心如何在回忆中挣扎：外部世界或许风平浪静，但内心的相思雨从未停歇。歌词中的“风”“雨”“灯”“藤”共同构建了一个孤独的意境，诉说着等待的虚妄与永恒的怅惘。