《我所不能了解的事》收录于罗大佑1984年专辑《家》，创作于他离开台湾旅居纽约的时期。当时台湾社会正处于戒严与解严的过渡期，罗大佑在经历《之乎者也》引发的社会轰动后，对创作意义产生深刻自省。这首歌融合了他对都市文明的疏离感、爱情虚幻性的思考，以及个体在时代洪流中的困惑，通过"秋天恼人的雨"的反复咏叹，构建出知识分子在理想与现实间的徘徊意象。
全曲采用三段递进式结构：首段聚焦爱情的不确定性，中段转向对自由意志的叩问，末段延伸至真理认知的困境。每段均以"那是我所不能了解的事"作结，形成诗学上的复沓效果，强化了现代人存在的荒诞感。
"笼中的青鸟"颠覆传统爱情象征，揭示被消费主义异化的情感关系。"丢铜板"行为既延续民歌时期的质朴表达，又暗含对理性主义的嘲讽，与齐克果"信仰跳跃"形成跨时空对话。
"砍去双手"的残酷意象呼应鲁迅《墓碑文》的自省传统，" 万能"与"翅膀"的悖论选择，映射海外游子在现代化进程中付出的精神代价。萨特式"自由选择"的存在主义命题在此获得华语语境的新解。
"墙上的镜子"构成福柯式的规训隐喻，" 缤纷色彩/一片黑白"的对比揭露威权社会对多元价值的压制。最终用铅笔描绘真理的尝试，宣告了后现代语境下绝对真理的消解。
这首歌堪称1980年代台湾文化启蒙的听觉标本，罗大佑将鲍勃·迪伦式的社会批判转化为东方式的含蓄诘问。雨中徘徊的孤独者形象，既承接了五四新文学传统，又预演了后来《之乎者也》中更为尖锐的社会批判，在轻柔旋律中埋藏着知识分子的精神史诗。