《曾曾》描绘了一场发生在雨中的离别场景。歌曲以"二环的路口"这一具象地点为切入点，通过"昨夜剩下的啤酒"等细节，暗示这是一段经历了彻夜长谈后不得不面对分离的关系。整首歌充满了都市人面对现实与理想冲突时的无奈感，既有着对过往美好的怀念，又包含着对未来的迷茫与祝福。
"就在雨中/让我送你到二环的路口吧"——开篇即设定了一个充满离愁别绪的场景，雨和二环路口的意象共同营造出都市离别特有的苍凉感。
"那里有风/和昨夜剩下的啤酒"——风象征着漂泊不定，昨夜剩下的啤酒则暗示了两人曾共度时光，如今只剩残迹。
"我们都跌跌撞撞奔奔忙忙/谁会陪在这一路上"——精准捕捉了现代人在都市生活中奔波挣扎的常态，表达了对陪伴的渴望与不确定性。
"啦儿啦"的哼唱段落——用无具体意义的音节表达难以言说的复杂情感，既是安慰也是自我疗愈。
"曾曾"——这个重复出现的词有多重含义：既可理解为"曾经"的叠用，表达对过去的深切怀念；也可解读为"层层"的意思，暗示记忆的层层叠叠；还带有"增增"的渐进感，表现情感的不断累积。
"脸上翻滚的河流"——将泪水比喻为河流，生动描绘了强忍悲伤却难以控制的情绪状态。
"思念从不放过像我这样的俗人/狂欢中寂寞流着泪笑着"——直击都市人的情感困境，即使在热闹中也难以摆脱内心的孤独与思念。
"我们还剩什么"——在经历离别与奔波后，对自我价值的拷问，流露出深层的 existential 焦虑。
这首歌不仅是一首离别情歌，更是对现代人生活状态的深刻描摹。它探讨了在快节奏的都市生活中，人们如何面对失去、如何怀揣记忆继续前行。最终，"曾曾抱紧/也是你"表达的是即使物是人非，记忆中那份温暖依然能够给予力量。