《女扮男生》是Twins早期的一首经典作品，以青春期的朦胧情感与性别角色探索为主题。歌曲描绘了一个少女在恋爱中尝试“扮演男生”的角色，通过俏皮的方式体验性别转换带来的新鲜感。背景设定在校园或青春成长场景中，反映了2000年代香港少女对爱情既羞涩又大胆的试探——用“女扮男生”的幻想来模糊传统性别界限，既是对自我身份的短暂逃离，也是对亲密关系的一种天真实践。这种设定贴合Twins当时青春偶像的形象，传递出少女在成长过程中对爱情与性别的好奇与幽默解读。
“Kissing u / 让我不呼吸也不张开眼睛 / 你吻下吧 / Wanna try a little tenderness” —— 以闭眼、屏息的细节刻画少女初吻的紧张与期待，英文词“tenderness”（温柔）点出对青涩恋爱的向往。“扮作男生 / 没有须根的吻细腻感觉很有趣” 直接点题，通过“没有须根”的对比强调女性扮演男性角色时的新奇体验，暗示一种打破常规的亲密方式，带着戏谑与探索的心态。
“新鲜的故事每日也发生 / 身旁亦有位天使分享一切” —— 将日常青春生活比喻为不断上演的新故事，而“天使”可能指闺蜜或恋人，强调分享与陪伴。“珍珠美 / 钻石也绚丽 / 如若身边景致美丽 / 谁又会舍得浪费” 用珠宝隐喻青春与爱情的美好，鼓励珍惜当下时光。这部分歌词从具体亲吻场景扩展到对青春整体的赞美，深化了歌曲的积极主题。
副歌重复强化“女扮男生”的核心概念，而“沉默数秒 / 然后放声笑着 / 继续走吧” 捕捉了少女在亲密互动中的羞涩与豁达——短暂停顿后以笑声化解尴尬，象征青春情感的轻盈与韧性。结尾“留下脚印”暗示成长轨迹，整体歌词以轻松口吻探讨性别角色与爱情体验，没有沉重负担，只有属于年少的好奇与快乐。