《那天你愉快吗》是郑秀文演唱的一首充满温情与时间对话的歌曲，通过独特的视角探讨生命与亲情的联结。整首歌以“未出生的孩子向母亲提问”的虚构叙事展开，追溯母亲怀孕前的时光，想象母亲在等待自己降生时的生活细节与情感状态。歌词中渗透着对生命缘分的敬畏，将母亲青春期的经历（如童年照片、学步场景）与孩子未来的存在形成诗意呼应，暗示血缘关系在时空中的奇妙注定性。这首歌弱化了传统母爱歌颂的直白表达，转而用轻柔的叩问传递出跨越时间的温柔牵挂。
“相簿中抹去薄尘/让你的童真 烛光之中再生” —— 通过翻看旧相簿的意象，重现母亲年幼时的纯真模样，暗示记忆的延续性。“沙滩中你正学行/围着白毛巾 想把妈妈抱紧” 以具体的生活场景描绘母亲幼年的成长片段，同时“想把妈妈抱紧”一句巧妙形成代际循环，暗喻生命传承的温情。
“那日的你愉快吗 天色多好吗/有预感相遇我吗” —— 以未出生孩子的口吻发出对母亲的穿越时空的问候，将“相遇”定义为命运的安排。“你在等我诞生吗/也许知我会来到 开始牵挂” 用假设语气构建双向的情感联结，强调孩子对母亲心理活动的细腻揣测，体现生命降临前已然存在的精神羁绊。
“很想知道那数年/是你的童话 天天怎么上演” 延续对母亲过往的好奇，将母亲的人生比作童话，寄托孩子对母亲美好青春的想象。“筹备日后见面/犹如日落碰上海边” 用诗意的比喻形容生命相遇的必然性，日落与海边的意象暗示自然规律的浪漫。
最后重复的副歌中，“有猜想过我微笑 这种深浅吗” 以“微笑的深浅”这样具象而微妙的细节，深化了孩子渴望被母亲预先感知的存在感，最终完成一场跨越时空的亲情对话。