这首《最幸福的眼泪》出自吴雨霏2016年的专辑《我本人》，并非单纯的情歌，而是一首关于成长、释怀与自我救赎的作品。歌曲背景可以理解为一位女性在经历情感波折后的内心独白与成长感悟。
整首歌像是一封写给过去自己的晚安信（Goodnight my friend），叙述者回顾了青春期的“年少无知”、“倔强累事”，以及在盲目苦恋中的挣扎（每日被凌迟）。随着时间的推移，她逐渐学会了饶恕、容忍，从“糊涂”走向“懂事”，最终对爱情和人生有了更成熟、更平和的认知。歌曲的核心在于传达：过往所有痛苦的泪水，最终都会在找到对的人、获得真正的幸福时，被重新定义为“最幸福的”组成部分。
“Goodnight my friend 闲谈往日事…才发现其实不介意”
开篇以对朋友道晚安开始，带出对往事的回顾。歌词点出了青春期的孤独（过渡寂寥时）、叛逆（很放肆）以及为情所困（陶醉在盲目苦恋）。关键转折在于“时间如此回头看憾事，才发现其实不介意”，体现了时间带来的疗愈力量，曾经的执着与痛苦，在成长后的视角下已然释怀。
“When I fall…最幸福的眼泪逐串数”
“When I fall”可能指坠入爱河，也可能指在爱情中跌倒。“缘分毕竟这么深奥，抱着单手忐忑拥抱”形象地描绘了在爱情路上的不确定感和小心翼翼。“寻得到寻不到，怎都好”展现了一种豁达的心态——无论结果如何，都能接受。而“遗憾化作丁点鼓舞”是整首歌的点睛之笔，意味着将过去的伤痛转化为前进的动力。最终对“明日碰上一位终老”的期盼，让所有曾经的眼泪（无论是苦是甜）都串联成了通往最终幸福的阶梯。
“饶恕容忍糊涂到懂事…谁分享简单一辈子”
这几句清晰地勾勒了成长轨迹：从软弱、对浪漫存疑，到理解“完美人生承诺最不易”，并渴望一份“简单一辈子”的陪伴。这标志着叙述者价值观的成熟，从追求轰烈转为珍惜平淡恒久的真实。
“从前为每份痛呐喊乐与怒…进入新恋爱路更美好”
结尾部分是对过去的彻底告别。“再也听不到”昨日的喧嚣与煎熬。在“跟他一起夕阳漫舞”的温馨画面中，预示着一段崭新、更美好的恋爱旅程的开始。昨天的所有煎熬，都成为了今天能够识别和把握幸福的基础。
这首歌讲述的并非一帆风顺的爱情童话，而是一个关于情感教育的故事。它强调：