《再回首》的原曲是飞碟唱片歌手潘越云演唱的《凭着爱》，由台湾著名音乐人陈志远作曲，娃娃（陈玉贞）作词。1989年，这首歌被重新填词，更名为《再回首》，并由苏芮演唱，成为其代表作之一。
这首歌的诞生背景，与80年代末台湾社会的整体氛围和个人的情感经历紧密相连。当时，台湾经济高速发展，社会在快速变迁中也带来了普遍的迷茫感与对过往的怀念。人们在追逐物质与成功的过程中，开始反思人生的意义，内心深处渴望一份安稳与宁静。
词作者李宗盛（据传为《再回首》填词者，署名“夏雨”）以他一贯的细腻笔触，捕捉到了这种集体情绪。歌词并非针对某一个特定事件，而是描绘了一种人生普遍的状态：在经历了一段风雨、一段感情或一段人生旅程后，回望过去时的复杂心境。它包含了失去的痛苦、成长的感悟，以及对未来的坚定。苏芮那充满力量与沧桑感的嗓音，完美地诠释了这种“看透”之后的从容与豁达，使歌曲超越了单纯的情歌范畴，成为一首能引发广泛共鸣的人生之歌。
“再回首 云遮断归途 / 再回首 荆棘密布”
歌曲开篇即奠定了回望过去时沉重而复杂的基调。“再回首”是一个动作，更是一个心理过程。然而，回望看到的并非美好的田园牧歌，而是“云遮断归途”和“荆棘密布”。这象征着过去充满了迷茫、失落与艰难困苦。回去的路已经看不清，走过的路也遍布坎坷，表达了对过往岁月的深刻反思与一丝无奈。
“今夜不会再有 难舍的旧梦 / 曾经与你共有的梦 / 今后要向谁诉说”
这几句歌词将情感焦点从对过往的宏观感慨，拉到了具体的情感失落上。“旧梦”特指一段深刻的感情，一个“与你共有”的梦想。如今，这个梦已经破碎，“不会再有”，而那个可以分享心事、诉说梦想的人也已不在。这是一种深刻的孤独感，是失去情感寄托后的茫然无措，直击人心最柔软的部分。
“再回首 背影已远走 / 再回首 泪眼朦胧”
这是对离别场景的经典描绘。“背影已远走”是物理距离的拉远，更是心理距离的疏远，代表着关系的终结。“泪眼朦胧”则是这种终结带来的直接情感反应，是悲伤、不舍与怀念交织的复杂情绪的视觉化表达。一个背影，定格了所有无法言说的告别。
“留下你的祝福 寒夜温暖我 / 不管明天要面对 多少伤痛和迷惑”
在经历了巨大的失落之后，歌曲的情绪开始出现转折。过去留下的并非全是伤痛，还有“祝福”。这份祝福成为了一种精神力量，在“寒夜”（比喻人生的低谷与困境）中给予歌者温暖。正是因为这份温暖，歌者才获得了面对未来的勇气，即使未来依旧充满“伤痛和迷惑”，也不再畏惧。
“曾经在幽幽暗暗反反复复中追问 / 才知道平平淡淡从从容容是最真”
这是整首歌的点睛之笔，是全曲的核心哲理。歌者回顾自己曾经“幽幽暗暗反反复复”的经历，在迷茫中不断“追问”人生的意义。最终得出的结论是：轰轰烈烈、波澜壮阔并非人生的终极答案，“平平淡淡从从容容”才是生活的“最真”状态。这是一种历经沧桑后的彻悟，是从激情与挣扎中沉淀下来的人生智慧。
“再回首 恍然如梦 / 再回首 我心依旧”
“恍然如梦”是对过往岁月的总结，一切经历都如同一场梦，有真切的痛苦，也有虚幻的迷离。然而，在如梦似幻的过往之后，歌者的内心状态却是“我心依旧”。这个“依旧”不是顽固不化，而是指那份历经风雨仍未改变的初心、坚持和对真善美的信念。这是一种外在沧桑与内在坚定的对比，展现了强大的内心力量。
“只有那无尽的长路伴着我”
歌曲的结尾，画面感极强。过去的人和事都已远去，唯有“无尽的长路”象征着未来的人生旅程。这条路是孤独的，但也是充满可能性的。歌者选择独自前行，带着过往的祝福与彻悟，走向未知的远方。这句歌词充满了宿命感，也透着一种坚忍不拔的孤勇，为整首歌画上了一个开放而又意味深长的句号。