《情愿孤独》收录于蔡琴1992年发行的专辑《谢幕-人生如戏》中。这首歌诞生于蔡琴经历离婚后的情感沉淀期，反映了她对感情关系的深刻反思。当时的台湾乐坛正处于抒情歌曲的黄金时代，蔡琴以其独特的低沉嗓音和成熟的情感表达，成为都市男女心声的代表歌手。歌曲的创作背景与80年代末90年代初社会价值观转变密切相关，人们开始更注重个人情感的真实性，而非盲目维持表面的和谐关系。
这首歌探讨的是感情关系中"错位"与"领悟"的主题。歌词通过"尝试走对方的路"这一意象，展现了感情中一方向另一方妥协却最终发现这种妥协本身就是错误的情感困境。歌曲的核心在于揭示"情愿孤独"这一看似矛盾的情感状态——两个人因为无法真正融合而选择分离，但这种分离并非被迫，而是主动的选择，体现了现代人对情感真实性的追求。
歌词开篇"我曾尝试去走 你要我走的路"直指感情关系中的妥协与让步，而"半途领悟"则标志着情感觉醒的时刻。"错是爱的开始，一切来得太匆促"揭示了感情始于仓促的决定，缺乏深思熟虑；"错是爱的结束"则形成巧妙的回环结构，暗示整个感情循环的必然性。
副歌部分"也许你我就该如此孤独"中的"也许"二字，既表达了对结局的无奈接受，也包含了对这种结局合理性的认知。"各走各的路"与"不再相属"形成平行结构，强化了分离的必然性。而"当过去的都走得遥远"则体现了时间流逝带来的情感淡化。
歌曲后半段将"错"替换为"爱"，形成"爱是错的开始"这一更具哲学意味的表达，暗示爱情本身就包含着错误的可能。结尾重复的"也许"句式，如同情感的自我确认，表达了接受孤独作为情感最终归宿的成熟态度。
蔡琴在演唱这首歌时，采用了她标志性的中低音区处理，声音中带着一丝沧桑但不过分哀伤，完美诠释了"情愿孤独"中那种主动选择的情感状态。她的演绎没有激烈的情绪起伏，而是以一种近乎独白的方式，将听众带入一个理性与感性交织的情感空间。这种处理方式与歌词中"领悟"、"感触"等理性词汇相呼应，展现了成熟女性面对感情困境时的从容与智慧。