《一个人的时候》收录于蔡琴1992年发行的专辑《不要问他会不会》中。这首歌诞生于蔡琴音乐生涯的成熟期，当时的她已经历过婚姻的结束，正处于人生重新审视的阶段。歌曲创作于90年代初的台湾，那个时代的社会正在经历快速变迁，人们的情感表达开始转向更加内敛和私人化。蔡琴用她标志性的低沉嗓音，将独处时的复杂心境演绎得淋漓尽致，成为无数都市人在深夜独自聆听的心灵慰藉。
歌曲开篇"调一杯鸡尾酒"的意象，暗示着独处时主动营造的氛围，将原本可能令人窒息的寂寞转化为"一种温柔"。这种转化体现了现代人对孤独的重新诠释——不再是纯粹的痛苦，而是一种可以沉浸其中的状态。
"而我在其中漂流"的"漂流"二字，精准捕捉了独处时既迷失又自在的矛盾心理。没有方向却也不必强求方向，这正是现代人面对孤独时的典型心态。
第二段"放一首悲伤的歌"展现了另一种独处方式——借他人故事抒发自己情感。"跟着它一起难过"的共情行为，实际上是对自身压抑情绪的释放，通过别人的哀愁找到了合理表达脆弱的出口。
副歌部分"或许曾经付出过，如今却不记得什么"道出了时间对记忆的冲刷，暗示着独处时常常伴随的对过往的模糊与遗忘。而"看不清夜的尽头"的意象，既写实又富有哲理，表现了独处时时间感知的扭曲——孤独让夜晚显得格外漫长，也象征着人生某些阶段的不确定性。
整首歌曲通过"调酒""听歌"这些日常行为，将抽象的孤独感具象化，展现了都市人如何与自我相处的智慧。蔡琴的演绎没有过度渲染悲伤，而是保持一种克制的温柔，这正是歌曲最打动人心的地方。