《明月千里寄相思》原为20世纪30年代上海歌星吴莺音的经典名曲，由金流作曲、侯湘作词。蔡琴的版本收录于其1983年发行的专辑《情歌蔡琴》中，成为她最具代表性的翻唱作品之一。这首歌通过传统意象"明月"寄托相思之情，完美契合了蔡琴醇厚深沉的嗓音特质。在20世纪80年代台湾流行音乐黄金时期，蔡琴以独特的复古演唱风格重新诠释了这首老上海时代曲，赋予其新的时代生命力，使其成为跨越海峡两岸的情感共鸣符号。
歌词以"夜色茫茫"开篇，营造出孤寂的思念氛围。"天边新月如钩"既点明时间，又以弯月意象暗示分离的愁绪。"回忆往事恍如梦"道出往事如烟的怅惘，"重寻梦境何处求"则表现出对往昔美好难以追寻的无奈。第二段"人隔千里路悠悠"直陈距离之遥远，"未曾遥问心已愁"细腻刻画了未问先愁的心理状态。副歌部分"请明月代问候"将情感寄托于月亮，运用传统"寄月"意象，使抽象思念具象化。"月色朦朦"与开篇呼应，"桌上寒灯光不明"以物喻情，暗示内心的黯淡。最后"请明月代传信"升华主题，"寄我片纸儿慰离情"表达了最朴素却最深沉的愿望——只求一纸书信慰藉离别之苦。
歌词采用传统中国诗歌的比兴手法，以"月"为贯穿全篇的核心意象，既符合中国人"望月思人"的文化心理，又使情感表达含蓄典雅。全篇采用"夜-月-灯"的暗色系意象群，营造出统一的孤独氛围。语言简洁却意蕴深厚，"恍如梦"、"路悠悠"等词句以最经济的笔墨传递最复杂的情感。蔡琴的演唱版本更强化了这种古典韵味，她以克制的情感表达和醇美的音色，将现代流行与传统审美完美融合，使这首老歌焕发新的艺术光彩。