《如果不能结婚》这首歌描绘了一段令人唏嘘的爱情故事。故事发生在多年后的一个餐厅，曾经的恋人意外重逢。女主角已经变得成熟大方，而男主角则显得有些落魄（胡须未剃整齐）。这次重逢勾起了两人对过去的回忆，但现实却无法让他们走到一起。歌曲通过女主角的心理独白，展现了她对这段感情既怀念又无奈的复杂心情。她既希望男方能勇敢地来抢婚，又害怕他只是平静地祝福自己，这种矛盾心理体现了爱情的复杂性和人性的脆弱。
开头的"多年后 物是人非的餐厅"立即设定了时空背景，暗示着时间的流逝和人事的变迁。"胡须未剃整齐的你"与"成熟大方"的我形成鲜明对比，暗示两人生活状态的变化。
副歌部分展现了女主角的矛盾心理："你来当伴郎的人"表现了她对这段感情的怀念，希望以某种形式继续联系；"你来砸我的场 抢我这人"则表现了她内心深处对爱情的渴望；"我还是别来了"又体现了她对现实的清醒认知。这种矛盾心理正是这首歌最打动人心的地方。
"脱下高跟鞋"这个细节很有象征意义，高跟鞋代表着成熟、社会身份和束缚，脱下它则象征着回归本真、放下一切束缚。而"毫不犹豫跟你私奔"则表达了她对纯粹爱情的极致追求。
最后重复的"我怕你什么都不做 却举杯祝我美满人生"是整首歌的情感高潮，既包含了对男方不作为的失望，也包含了对现实妥协的无奈，道出了许多人在爱情中的遗憾。