《当爱是个玩笑》收录于李圣杰2009年发行的专辑《原谅我没有说》中。这首歌延续了李圣杰擅长演绎的悲情情歌路线，描绘了现代都市男女在爱情中的无奈与幻灭。歌曲诞生于华语乐坛情歌创作盛行的时期，反映了当时年轻一代对爱情既渴望又恐惧的矛盾心理。李圣杰用他标志性的磁性嗓音，将歌词中那种被爱情反复伤害后的疲惫感演绎得淋漓尽致。
开篇"爱不可靠，爱多烦恼，往里跳"直接点明主题，表达了主人公对爱情的悲观态度。明知爱情充满不确定性和痛苦，却依然选择"往里跳"，这种矛盾心理反映了人在情感面前的无力感。
"给了拥抱又怎能知道，撑得过几秒"用具体动作表现爱情的短暂性。拥抱本应是亲密的象征，在这里却成了测量爱情保质期的工具，凸显了现代关系的脆弱。
副歌部分"当爱情是个玩笑，不必认真，不用计较"是整首歌的核心观点。这是主人公在经历多次情感创伤后形成的防御机制，通过贬低爱情的意义来减轻伤害。
"你把谎言变成圈套，说的永恒到哪里找"直指爱情中的欺骗与背叛。曾经承诺的永恒变得无处可寻，这种落差加深了主人公的幻灭感。
"忘了爱的真貌，开始说天荒地老，非谁不要，结果覆辙又重蹈"这段特别具有画面感，描述了从热恋到背叛的完整过程，最后"快要疯掉"表达了情感崩溃的临界状态。
整首歌词通过重复的结构和不断加强的语气，展现了一个人从最初对爱情抱有期待，到逐渐失望，最终彻底绝望的心理轨迹。李圣杰的演唱将这种情感递进表现得层次分明，使听众能够深切体会到歌词中那种被爱情反复折磨的痛苦。