《亲爱的告诉我》是裘海正演唱的一首经典抒情歌曲，收录在她1990年的专辑《纽约之恋》中。这首歌由著名音乐人陈志远作曲，陈乐融填词，是华语流行音乐黄金时期的代表作之一。
歌曲的创作背景与当时的社会情感氛围紧密相关。20世纪80年代末至90年代初，台湾乐坛涌现出大量描写都市男女情感纠葛的作品，裘海正作为"飞鹰三姝"之一，以其细腻的情感表达和深情的嗓音，将这首歌演绎得淋漓尽致。歌曲探讨的是分手后的一方对爱情的困惑与释怀，反映了当时年轻人在面对感情挫折时的复杂心理状态。
裘海正在演唱这首歌时，将那种既想挽留又不得不放手的矛盾情感表现得恰到好处，使歌曲成为KTV中的热门金曲。歌曲的旋律舒缓中带着一丝哀伤，歌词直白却充满力量，触动了许多听众的心弦，成为一代人的情感记忆。
《亲爱的告诉我》的歌词以第一人称的视角，细腻地描绘了分手后的心理变化。整首歌词分为三个层次，层层递进，展现了从困惑到释怀的过程。
第一层："亲爱的告诉我/应该要怎么做/亲爱的告诉我/你离开我怎么会不寂寞"。这里通过连续的提问，表达了主人公对分手的困惑和不解。她无法理解对方为何能如此决绝地离开，质疑对方是否也会感到寂寞。这种反问既是对对方的质疑，也是对自己的安慰。
第二层："在这样的离别之后/面对我心中的伤口/亲爱的告诉我怎么做"。这里主人公开始关注自己的感受，承认离别带来的伤痛。她仍然在寻求答案，希望找到走出伤痛的方法，但语气中已经透露出一丝无奈。
第三层："虽然眼中泪光闪烁/那是遗憾不是挽留"。这是整首歌情感转折的关键。主人公虽然流泪，但明确表示这泪水中更多的是遗憾而非挽留。她开始接受现实，准备放下这段感情。
副歌部分："告诉我告诉我/怎样的爱才不会失措/别回头别再回头/别给我更多的失落/爱已过不再拥有/就让我静静走不再回首"。这里主人公不再寻求答案，而是下定决心，不再回头。她选择用平静的方式结束这段感情，展现出成熟和理智的一面。
整首歌词通过提问、困惑、接受到放下的过程，完整地呈现了分手后的心路历程。裘海正的演唱将这种复杂的情感表达得恰到好处，使歌曲成为华语流行音乐中关于分手的经典之作。