陈默之的《冷夜》讲述了一个关于“年少轻狂错过挚爱，多年后秋夜独坐悔恨”的古风情感故事。故事的主人公曾与心爱之人度过了一段美好的时光，两人曾在庭院中吟诗作对，感情纯粹而深厚。然而，那时的主人公年少轻狂，未能体会并珍惜对方的温柔与付出，屡屡冷落了她。最终，在一个梧桐落叶的深秋，女方攒够了失望，在欲言又止后，留下了一句“余生保重”便独自远走。多年后的一个冷夜，风雨停歇，主人公独自坐在阁楼上，望着残月，回忆起当初的种种，心中只剩下无法弥补的遗憾与深深的愧疚。
“风停了 雨停了 谁还在阁楼唱着，你说的 遗憾的 且作苦酒饮下了，我做的 亏欠的 随落叶泛黄堆叠着”
歌曲开篇以“风停雨停”的冷夜为背景，营造出一种孤寂凄清的氛围。阁楼上的歌声引出回忆，将过去的遗憾化作苦酒一饮而尽。而自己做过的亏欠之事，就像秋天的落叶一样越积越多，暗示了这段感情中男方的过失与如今的沉重心理。
“月淡了 云散了 我哼着从前的歌，那时的 你和我 吟诗作对庭院落，天冷了 入秋了 我点燃回忆的灯火”
随着月色变淡、云雾消散，思绪回到了过去。曾经两人在庭院中吟诗作对，画面温馨美好。然而“天冷入秋”既是自然季节的更替，也象征着两人感情走到了尽头。点燃回忆的灯火，说明主人公依然深陷在过去无法自拔，用昔日的温暖来慰藉今日的孤寒。
“你低头欲说还休 我等你开口，却用句余生保重 落款了所有”
这句歌词精准刻画了分手时的场景。女方的“欲说还休”包含了太多的失望、委屈与无奈，而男方当时的迟钝或未加挽留，让这句“余生保重”成为了两人感情最终的判决书。“落款”一词极具古风韵味，将这段感情比作一封信，从此彻底画上了句号。
“梧桐落添几分秋 你一人远走，无言独走上西楼 望不到 你回眸”
此处化用了李煜的“无言独上西楼，月如钩，寂寞梧桐深院锁清秋”。梧桐落叶增添了秋意与悲凉，伊人独自远走，没有回头。主人公默默登上西楼，痴痴地望着她离去的方向，却再也等不到那个熟悉的回眸，物是人非的孤独感跃然纸上。
“残月如勾 冷落着清秋，亦如我年少不懂 冷落你温柔，浮生的灯火阑珊 对谁都看破，对你唯有愧疚”
这是全曲的核心与高潮。天上的残月冷落了清秋，正如同当年年少无知的自己冷落了爱人的温柔。巧妙的类比将自然景物与个人过错结合，将悔恨推向极点。如今在浮生若梦、灯火阑珊的红尘中，主人公自认已经看透了世态炎凉，但唯独面对曾经的那个“你”，心中永远无法释怀，余生只剩愧疚。